Cuando se discute el tema de los primeros asentamientos europeos en América del Norte, muchos piensan rápidamente en Jamestown (1607) y Plymouth (1620)  como los primeros de su tipo. Sin embargo, este es un concepto erróneo popular. La distinción de «Primer asentamiento europeo permanente en Estados Unidos» ​​en realidad le corresponde a San Agustín, Florida, que asombrosamente ha estado habitada por más de 450 años. Fundada en 1565, esto hace que San Agustín sea 40 años mayor que su contraparte, Jamestown. Poco después de su fundación, San Agustín se convirtió en un centro de comercio entre los hemisferios occidental y oriental, y fue una fortaleza, así como la ciudad capital de la Florida colonial española.

Sin embargo, quizás aún más interesante sea el hombre que fundó la ciudad, Pedro Menéndez de Avilés. Menéndez de Avilés, uno de los veinte hijos de sus padres asturianos, buscó hacerse un nombre en la Armada española. Rápidamente subió de rango y se convirtió en el primer corsario dentro de la Armada española. Obtuvo muchos elogios como resultado de sus fructíferas misiones en todo el Océano Atlántico, como su famosa derrota del pirata francés, François LeClerc, también conocido como «Jambe de Bois» (Pata de Palo).

Se convirtió en una figura notable dentro de la Armada española, y finalmente fue reconocido por sus muchos éxitos por el propio rey de España, Felipe II. Después de obtener el título de Capitán General de las Indias Occidentales, Menéndez de Avilés dirigió una expedición para librar al Nuevo Mundo de los asentamientos protestantes, habitados por colonos franceses. Uno de esos asentamientos fue Fort Caroline, en lo que ahora se conoce como Jacksonville. Menéndez de Avilés lanzó una invasión y expulsó con éxito a los franceses de una vez por todas. Más tarde se trasladó con sus tropas hacia el sur donde establecieron el asentamiento de San Agustín, nombrado por Menéndez de Avilés en honor al santo patrón de la ciudad natal asturiana de Menéndez, Avilés.

Menéndez de Avilés tuvo una carrera duradera e impactante, aunque falleció de tifus pocos  años antes de lo que habría sido su tarea más importante: comandar la armada española «invencible» en su invasión a las islas inglesas. Menéndez de Avilés era en su momento la mano derecha del rey Felipe, y habría sido el principal candidato para el puesto. Si hubiera estado presente para dirigir la Armada en lugar de su inexperta e incompetente contraparte, el duque de Medina, el resultado de la invasión probablemente habría sido muy diferente.

Hasta el día de hoy, las influencias de Menéndez de Avilés y, por extensión, la de España sobre San Agustín, todavía son claramente visibles, con edificios históricos de la época colonial española, el fuerte español en forma de estrella de San Marcos e incluso una calle con el nombre de la ciudad natal de Menéndez son atracciones turísticas populares, así como una hermosa parte de la rica historia cultural de la ciudad.